Tra Windows 2000 e Millennium
Il nuovo millennio di Microsoft si apre con un obiettivo primario: convergenza. La casa di Redmond ha ormai avviato tutti i piani per far convergere la famiglia NT e la famiglia 9x verso una piattaforma unica, in modo da coniugare il meglio della tecnologia Windows. Nel 1999 nasce così il Platform Group, sotto la guida di Allchin, segno del fatto che la strada maestra è quella tracciata dal ramo New Technology. Il ruolo di Project Manager viene ancora una volta ricoperto da Moshe Dunie, mentre quello di Product Manager viene affidato a Craig Beilinson.
Windows 2000 (alias Windows NT 5.0) abbandona ufficialmente per la prima volta il suffisso NT e viene presentato da Ballmer ed Allchin al Comdex di LasVegas del 1999 (novembre), mentre il lancio ufficiale avviene il 17 febbraio del 2000.
Windows 2000 logo
Nonostante la fusione delle tecnologie dei "due windows" riesce a produrre un sistema moderno e decisamente affidabile, in grado di supportare il nuovo hardware presente sul mercato e connettersi a varie tipologie di rete, il prezzo da pagare è la mancata compatibilità con molte delle vecchie applicazioni 9x. Per il mercato home/personal, comunque, Microsoft è al lavoro su Neptune, pensato come edizione Home di Windows 2000, che abbandonando alcune caratteristiche espressamente aziendali è in grado di integrare una serie di accorgimenti che ne migliorano la retro-compatibilità. Il numero di release è il 5.5, ed il sistema è decisamente più compatto del fratello maggiore (circa 200MB in meno) nonostante includa una serie di tool multimediali come Windows Movie Maker. Internet Explorer ed Outlook Express raggiungono anch'essi la versione 5.5.
Windows Neptune logo
Contemporaneamente allo sviluppo di Neptune, Microsoft inizia il lavoro su Windows Odyssey, una release ottimizzata per le piccole-medie imprese, e Windows 2000 Second Edition, da rilasciare agli inizi del 2001 insieme alle release finali di Odyssey e di Neptune.
I tre progetti non vedranno però mai la luce, lasciando il posto a Whistler/Windows.Net 1.0, primo risultato della nuova strategia "dotNet evolution" (da non confondere con il framework di sviluppo .net), che proietta la società di Redmond nell'era di internet e dei servizi. Comunque lo si voglia chiamare, stiamo parlando, in soldoni, del futuro Windows XP.
Whistler login
Per il mercato home, al posto di Neptune viene rilasciato l'odiato Windows Millennium Edition (ME, 14 settembre 2000) una sorta di unione tra Windows 98 e le funzionalità multimediali e di internet dello stesso Neptune. Ufficialmente si tratta della versione 4.9 e dell'ultimo esponente della famiglia 9x. ME è probabilmente la versione meno amata dall'utenza finale, sia perché si dimostra poco stabile, sia perché rappresenta, comunque, una release di passaggio, come confermato indirettamente dalla stessa Microsoft già ufficialmente proiettata su Windows XP.
Windows Millennium
Nonostante ciò, è doveroso sottolineare che Millennium introduce interessanti novità: Ripristino del Sistema, che consente di ripristinare l'ambiente ad uno stato funzionale nel caso in cui si verifichino problemi, le nuove DirectX 7.5, Windows Movie Maker, l'integrazione completa a livello UI con Internet Explorer 5.5 e molto altro. Anche le funzioni di rete sono notevolmente migliorate e la loro gestione semplificata, mentre, finalmente, le Pendrive e i vari dispositivi di memorizzazione che utilizzano l'USB, vengono gestiti correttamente.
La nuova release viene fortemente "epurata" dal codice a 16bit, ma il DOS (in versione aggiornata 8.0) è ancora presente, anche se Microsoft decide di nasconderlo ulteriormente all'utenza finale, rendendo impossibile avviare il sistema nella modalità relativa attraverso il classico F5/F8 ed eliminando la voce "Riavviare in modalità MS-DOS" dal menu Start.