Le playlist smart sono un'altra funzione di iTunes che permette di creare un elenco di brani che si aggiorna in automatico in base ad alcuni criteri personalizzabili. Si può creare una playlist che prevede di riprodurre cinque volte i brani preferiti o tutti quelli di una singola band. O si può impostare un limite di spazio massimo in base a quello libero sul dispositivo portatile, con l'aggiornamento automatico. Gli utenti che vogliono impostare più parametri possono farlo tramite il generatore di smart playlist.