All'apice dello sviluppo e della maturità dei sistemi di compressione al volo, interviene un fattore esterno a segnarne il corso: l'abbattimento dei costi dei nuovi dischi rigidi che superano la barriera dei 500 MB e guardano rapidamente al primo gigabyte. Inoltre, con il lancio e il dominio di Windows 95/98, SuperStor viene praticamente cancellato dal mercato, mentre Stacker tenta inutilmente di resistere con versioni specifiche, ricche di nuove funzionalità e con migliori performance rispetto a DriveSpace, fornito ancora in bundle da Microsoft con lo stesso Windows, ma incapace di dare un reale vantaggio che ne giustifichi l'acquisto e l'uso stesso.
DiskDoubler viene acquisito da Symantec, che precedentemente aveva un accordo di distribuzione con Silent Software, e ne rilascia l'ultima versione come Norton DiskDoubler Pro, senza però particolare successo.
All'alba del nuovo millennio i tool di compressione "on-the-fly" spariscono definitivamente e l'ultimo Windows a fornire DriveSpace è stato ME, che ne incorpora una versione light (la 3.0) per questioni di compatibilità, non permettendo, comunque, di creare nuovi volumi compressi.
Le versioni attuali di Windows consentono di attivare un'opzione di compressione del disco nativa del file system NTFS, anche se la maggior parte degli utenti ne ignora l'esistenza. Stesso approccio per il mondo Mac, che con OS X Snow Leopard ha introdotto una tecnologia di compressione al volo in HFS Plus chiamata Transparent Compression.
Il nostro viaggio è giunto al termine, ma prima di salutarci è doveroso ricordare che anche per la RAM fu tentata la stessa strada, senza però ottenere lo stesso grado di successo. Probabilmente ciò è dovuto al fatto che il fattore primario per tale tipo di memoria non è la capacità, ma la velocità di accesso. Comunque, RAM Doubler, sviluppato da Connectix, resta agli annali come il tool della categoria meglio riuscito, sia per Mac che per Windows.