Crimson Skies è un gioco retrò dove gli Stati Uniti si sono divisi in una moltitudine di nazioni indipendenti e ostili l'una con l'altra. La situazione ha reso insicure le vie di trasporto terrestri, diventate pericolose linee di frontiera. Come conseguenza, gli aeroplani sono diventati il principale mezzo di trasporto nel Nord America, un fenomeno che però ha dato vita ai cosiddetti pirati dei cieli. Il protagonista è proprio il leader di un gruppo di pirati in cerca di fortuna.
Non aspettatevi un simulatore di volo, questo è un gioco ricco di acrobazie impossibili e di combattimenti aerei, che nonostante alcuni difetti tecnici è le vendite non proprio entusiasmanti è riuscito a fare breccia nel cuore di molti appassionati.