Il processo di installazione di Windows 95 utilizzava tre diverse interfacce utente per minimizzare il codice necessario, come spiegato dall'ingegnere Microsoft Raymond Chen in risposta a una domanda su X di uno sviluppatore di giochi.
Chen, con oltre 30 anni di esperienza nello sviluppo di Windows, ha rivelato che questa scelta di design era intenzionale e più sofisticata di quanto potesse sembrare. Il programma di installazione doveva infatti essere in grado di aggiornare sistemi partendo da tre possibili punti di partenza: MS-DOS, Windows 3.1 e Windows 95 stesso.
La struttura multi-OS del setup era necessaria per garantire la compatibilità con tre diversi ambienti di calcolo. Il programma era scritto principalmente come applicazione MS-DOS, ma progettato per eseguire compiti specifici su tre sistemi operativi differenti.
La componente DOS era fondamentale quando l'installazione veniva avviata dal prompt, non essendo possibile accedere all'ambiente Win9x prima di averlo installato. Questa parte installava una versione minima di Windows 3.1, sufficiente a supportare la porzione a 16-bit del setup.
L'applicazione grafica a 16-bit rappresentava il cuore del processo, gestendo la maggior parte delle operazioni necessarie per la "vera" installazione di Windows 95. Si occupava dell'interazione con l'utente, della raccolta dei dati di configurazione, della selezione dei componenti da installare e del rilevamento dell'hardware per la scelta dei driver appropriati.
La fase finale prevedeva l'avvio nell'ambiente Win9x e l'utilizzo di un'applicazione Win32 per completare l'installazione, configurando stampanti e altre periferiche.
Questa concatenazione di tre programmi di setup ha permesso a Microsoft di ottimizzare lo sviluppo, riutilizzando un unico codice base per tutti e tre gli scenari di installazione principali. Semplicemente incredibile.