Che cosa fa JailbreakMe?
TH: Il sito JailbreakMe usa queste vulnerabilità per "liberare il telefono? Come?
Charlie: Il primo passaggio è introdurre il codice tramite Safari, usandone il bug principale. Bisogna anche risolvere un altro problema però, dato che iOS gestisce Safari dentro a una sandbox di sicurezza, con privilegi utente sotto al nome utente "mobile". In questo modo l'applicazione è relativamente isolata dal sistema operativo, e non è facile raggiungere il bersaglio. Le possibili azioni, dentro la sandbox, sono limitate: per esempio MobileSafari, per via di questi limiti, non può mandare SMS.
Per risolvere questo problema bisogna sfruttare il secondo bug, in IOKit, che permette di eseguire il codice con privilegi di root. Quando si "entra" in Safari quindi si esegue il secondo exploit, che ci permette di ottenere privilegi da amministratore. La sandbox a questo punto è inutile, perché non è progettata per limitare le azioni di un utente root.
Una volta fatto questo passaggio, si può accedere e scrivere sulla memoria del kernel, e non c'è più niente di protetto. A questo punto l'exploit disabilita la certificazione (firma) del software, e carica alcune librerie dinamiche, che sono responsabili del Jailbreak vero e proprio. 
JailbreakMe
TH: Quindi la chiave è il superamento della sandbox. Si può confrontare quella di MobileSafari con quella di Google Chrome?
Charlie: Sono molto simili, perché limitano le possibili azioni. Presto anche Adobe Reader sarà eseguito in una sandbox, per limitare ulteriormente le minacce. Questo approccio, in pratica, obbliga l'aggressore a scrivere due exploit invece di uno solo, come nel caso descritto. Una sandbox, in sostanza, non è che uno strato di difesa aggiuntivo. Rende le cose più difficili, ma non impossibili.
TH: Interessante. Abbiamo notato che il Jailbreak non richiede che pochi minuti. Quanto di questo tempo è necessario per ottenere l'accesso root, e quanto per l'installazione del software?
Charlie: L'applicazione dell'exploit è praticamente istantanea. Tutto il resto del tempo è per il Jailbreak.