OS/2 1.00 viene rilasciato ufficialmente il 2 aprile del 1987. Esattamente come per il DOS nel periodo di riferimento, sul mercato arrivano due versioni gemelle, brandizzate dalle due aziende, con Microsoft che si occupa di spingere MS OS/2 presso produttori terzi in edizione OEM.
Questa prima versione non è corredata di interfaccia grafica, è a 16 bit e fornisce un supporto limitato per le applicazioni DOS. Il tanto agognato multitasking ha un comportamento passivo: è possibile avere un solo applicativo attivo (utilizzabile) per volta, mentre gli altri sono in modalità "dormiente" e attivabili selettivamente tramite il Program Selector, una sorta di clone di TopView.
A poco più di un mese di distanza arriva anche l'OS/2 SDK nella prima versione definitiva, mentre per vedere in azione il Presentation Manager, la prima GUI di OS/2, occorre attendere il rilascio OS/2 1.10 SE (Standard Edition) ad ottobre del 1988. Presentation Manager è essenzialmente una versione adattata di Windows 2.0 e rappresenta sicuramente un modo molto più efficace di utilizzo del sistema per gli utenti finali. Per gli sviluppatori, però, si rileva un incubo perché le API (Application Programming Interfaces) native di Windows sono state sostituite con le OS/2 API, tutt'altro che semplici da utilizzare.
Alla versione SE, dopo pochi mesi, si affianca l'Extended Edition (EE) che integra un Database Relazionale Multitasking e Communications Manager per la creazione di architetture client-server miste con i mainframe IBM. L'adozione di OS/2 va comunque a rilento, soprattutto per la sua "fame" di risorse e per l'assenza di un vero vantaggio rispetto all'accoppiata Windows/DOS.
A novembre del 1989 arriva OS/2 1.20 (SE e EE), che migliora notevolmente il Presentation Manager e che, nella sola versione Extended, introduce il più efficiente e sicuro file system High Performance File System (HPFS). Debutta anche il lignaggio REXX (REstructured eXtended eXecutor) pensato per offrire agli sviluppatori uno strumento di controllo potente e flessibile.
