Cominciamo questa nostra Top 10 all'insegna degli amori sfortunati con una relazione abbastanza "leggera". Anzi, per la precisione con diverse relazioni "leggere". Stiamo parlando di Larry di Leisure Suit Larry, il protagonista di una serie di giochi piccanti in cui bisogna cercare di andare a letto (senza mezzi termini) con avvenenti ragazze. Il problema è che il nostro sfortunato protagonista finirà sempre per cacciarsi sempre (o quasi) in situazioni assurde e rocambolesche, senza ottenere i risultati sperati. Nonostante i numerosi insuccessi il buon Larry riuscirà a concludere qualche storiella con la famosa tecnica della "smitragliata sulla folla": chi rimane in piedi vince. Vecchio marpione!