Da Borland a Microsoft: lo "#sharp style"
Subito dopo il rilascio di Delphi (1996), Hejlsberg è pronto per una nuova sfida: assumere il ruolo di Chief Architect in Microsoft relativamente allo sviluppo di Visual J++ e alle librerie Windows Foundation Classes (alias WCF), pensate, inizialmente, per la creazioni di GUI professionali per Windows sfruttando il linguaggio Java.
Visual J++ Setup
La strada seguita sembra essere promettente: combinare il linguaggio OO più popolare con un moderno IDE realizzato sulla falsa riga di Visual Basic. Il problema è che la soluzione messa appunto a Redmond non sposa completamente le specifiche SUN relativa a Java, scatenando una immediata vertenza legale che porterà all'abbandono ufficiale del linguaggio. Parte del Core di J++ verrà utilizzato per realizzare J#, un linguaggio CLR/.Net Based con una sintassi java-like, oggi non più supportato da Microsoft.
Nel frattempo arriva però la madre di tutte le sfide per il settore dev della società di Bill Gates: realizzare la nuova infrastruttura Next Generation Windows Services (NGWS), che dovrà servire come base per lo sviluppo delle future applicazioni di Rete. Il nuovo ambiente si differenzia fortemente dal precedente Windows DNA, utilizzando XML come formato standard di comunicazione ed interscambio dei dati. Il progetto prosegue con forza e all'alba del nuovo millennio comincia ad assumere la nomenclatura ufficiale di .Net Framework.
Le prime versioni preliminari di NGWS sono scritte nel linguaggio Simple Managed C (SMC), ma Hejlsberg non è soddisfatto e mette insieme un Team per lo sviluppo di un nuovo linguaggio: Cool, ovvero "C like Object Oriented Language".
Il nome "Cool" piace anche alla divisione marketing di Microsoft che, inizialmente, pensa di mantenerlo, ma, successivamente, per ragioni di copyright, è costretta a depennarlo in favore di C#. Chiaramente il nuovo linguaggio è fortemente influenzato dall'esperienza maturata da Hejlsberg durante lo sviluppo di Delphi e VSJ++ e oggi è uno dei linguaggi più utilizzati e apprezzati, unitamente al dotNet framework stesso. L'ultimo progetto, in ordine temporale, di cui l'ingegnere danese è Lead Architect è TypeScript, linguaggio Microsoft OpenSource creato come super-set di javascript e pensato per lo sviluppo di applicazioni robuste e scalabili con esso.
Nel 2001 Hejlsberg riceve il Dr. Dobb's Excellence in Programming Award, per il suo fondamentale contributo per il Turbo Pascal, Delphi, C# e .Net. Inoltre gli è stato conferito il Recognition Award for Outstanding Technical Achievement per il suo contributo al linguaggio C#, unitamente a Scott Wiltamuth, Shon Katzenberger, Todd Proebsting, Peter Sollich, Erik Meijer e Peter Hallam. Nel 2007 ha ricevuto (insieme al proprio Team) il premio Microsoft's Technical Recognition Award for Outstanding Technical Achievement.
Hejlsberg durante l'evento Microsoft //build/ 2013