Nell'evoluzione di OS/2, il mese di ottobre del 1994 rappresenta uno dei momenti più importanti: viene infatti rilasciata la versione OS/2 Warp 3 che sfrutta il nome della propulsione a curvatura di Strar Trek (di cui il team di sviluppo è particolarmente appassionato) per sottolineare il significativo aumento di prestazioni della nuova release. OS/2 è ora in grado di offrire performance accettabili anche con "soli" 4 MB di RAM, quantità che comunque resta ancora considerevole per il periodo di riferimento.
La decisione di rilasciare prima un'edizione senza il supporto integrato alle applicazioni Windows, sottolinea come IBM voglia prendere le distanze da Microsoft, anche se ben presto l'offerta viene rimodulata facendo nascere le edizioni Blue Spin, con Win-OS/2, e Red Spin, che invece ne è sprovvista e sfrutta l'eventuale ambiente già presente.
Warp 3 si presenta con un miglior supportano alle periferiche presenti sul mercato e con un ghiotto Bonus Pack contenente diverse applicazioni home-office, tra le quali IBM Works, una suite office applicativa completa.
Nel 1995 arriva Warp 3 Connect, che aggiunge funzionalità intranet avanzate grazie al Warp Connect Peer, affiancato l'anno successivo da Warp 3 Server pensato per gli ambienti enterprise ad alta affidabilità.
Nonostante OS/2 sia un ecosistema completo e robusto, il raffronto diretto con Windows 95 a pochi mesi dal suo rilascio è impietoso, tanto da imboccare l'inesorabile strada del declino e vedersi affiancare l'etichetta di "occasione mancata del mondo dei PC".
IBM tenta l'ultima carta nel 1996 con OS/2 Warp 4, il primo sistema operativo a consentire il pieno controllo vocale delle funzionalità della navigazione in rete e delle applicazioni compatibili. Workplace Shell viene profondamente migliorata e il supporto alle reti è così esteso da farlo definire da BigBlue il "Client universale".
La partita, però, è ormai persa e solo la necessità di supportare il parco utenti attivo, spinge BigBlue a rilasciare, nel 1999, OS/2 Warp 4.5 (codename "Aurora"), inizialmente nella forma di Server Release Upgrade, utilizzabile per aggiornare la sola edizione Warp 4.0 Server in chiave networking.