Aggiornamenti, croce e delizia degli utenti, soprattutto dei meno esperti. Microsoft sa infatti che la maggior parte tendono a ignorarli o rimandarli per pigrizia o necessità di non restare senza computer, ma sa anche che al tempo stesso essi sono indispensabili. Attualmente Windows 10 ha un atteggiamento abbastanza proattivo, scaricando e installando gli aggiornamenti critici in background, senza che l'utente sia interrotto nelle sue attività. Con Creators Update però la procedura diverrà ancora più flessibile.
La nuova versione del sistema operativo infatti introdurrà un nuovo tipo di avviso che darà all'utente la possibilità di scegliere tra tre opzioni: riavviare immediatamente, rimandare momentaneamente o programmare una data e un orario entro i tre giorni successivi. Secondo Microsoft potrebbe essere il giusto compromesso tra le esigenze di produttività o intrattenimento dell'utente e quelle di mantenimento di funzionalità e sicurezza del sistema.
Un altro problema che Creators Update dovrebbe aiutare a risolvere o quanto meno a mitigare è proprio quello dell'aggiornamento del sistema operativo. Attualmente Microsoft utilizza un approccio piuttosto conservativo, iniziando a distribuire l'update prima sulle configurazioni sicuramente compatibili e poi man mano alle altre. Questo comporta frustrazione nella maggior parte degli utenti che, non conoscendo il meccanismo, non capiscono perché a volte l'update non compaia sul proprio computer quando è già disponibile magari da settimane.
Con Creators Update Microsoft ha cercato di cambiare approccio, anzitutto prevenendo il più possibile le incompatibilità. Per fare questo, sulla scorta di quanto appreso con l'esperienza dell'Anniversary Update, ha introdotto delle vere e proprie Quest per gli insider che testano le beta, in modo da indirizzare i controlli verso aree statisticamente meno presidiate, da cui poi possono giungere sorprese dell'ultima ora che fanno slittare il rollout dell'update anche di settimane, almeno su alcune configurazioni.