Gli amanti della serie Crimson Skies non avranno nessun problema nell'adattarsi a questo nuovo capitolo, visto che, ancora una volta, si vestono i panni del pirata dell'aria Nathan Zachary. Zachary fa parte di un gruppo dal dubbio nome dei "caccaitori di fortuna, in costante conflitto con le altre bande per la conquita di territorio, fama e richezza. In ogni caso, e per fortuna, questo non è al centro della trama del gioco, che si fa più intensa mano a mano che sai procede. L'obiettivo della maggior parte delle missioni è basato sulla vendetta, che prende origine nell'omicidio di uno dei fondatori del gruppo, "Doc" (stranamente somigliante a Einstein), ucciso per un'invenzione top-secret sulla quale stava lavorando.
Come dice il titolo dell'articolo, l'ambientazionie sono gli Stati Uniti degli anni '30, ed è sostanzialmente un simulatore di volo: la maggior parte del tempo ci si trova alla guida di un'aereo o impegnati su una batteria antiaerea. Detto questo, non è il caso di aspettarsi somiglianze con Combat Flight Simulator; qui siamo di fronte a un gioco d'azione stile arcade. Con High Road to Revenge, Microsoft Game Studios ha deciso di focalizzare l'attenzione sull'azione pura, con un sistema di controllo intuitivo e versatile, che si presta completamente al combattimento in volo. In particolare il giocatore è in grado -tramite le due leve analogiche - di fare dei numeri a mezzaria, quali giri della morte e avvitamenti, che si rivelano estremamente utili per schivare degli ostacoli o sottrarsi al fuoco nemico,e completare allo stesso tempo manovre eleganti e di grande effetto.
La campagna single-player è divisa in livelli dal disegno intricato, ognuno con varie missioni differenti, che vanno completate prima di andare avanti. Anche se questa lista di missioni può diventare ripetitiva e noiosa alla lunga, la grande varietà offerta dalle missioni secondarie risolvo il problema: tra l'altro queste ultime permettono di guadagnare qualche soldino in più, utile per pagare i miglioramenti dell'aereo. Le sottomissioni di solito consistono in obiettivi semplici, quali fare da scorta a un cargo, o piccoli combattimenti, in ogni caso la realizzazione è superba. Primi, cominciare una missione è semplicissimo: basta localizzarla e premere "X", il che rende il gioco fluido e a prova di principiante. Offrono un certa varietà di apparecchi nemici -terrestri, aerei o marini - così come un gran numero di modi di combattimento, comprese l'artiglieria antiaeream che di solito offre tre tipi di armi differetni. Tutta questa varietà fa del gioco un esperienza gustosa e duratura, tanto che per preparare la recensione ci è voluta una settimana più del previsto!.