MP3 e Personal Media Players
L'Eiger Labs MPMan F10 (originariamente MPMan in Asia e nelle prime importazioni) è stato il primo player MP3 portatile, tuttavia fu il Rio PMP300di Diamond Multimedia ad avere un impatto maggiore. Entrambi fecero la loro comparsa nel 1998e non sfuggirono al successo; il Rio ha avuto problemi perchè mentre entrambi i player avevano 32 MByte di archiviazione, il Rio aveva anche uno slot SmartMedia (Eiger lo aggiunse con la seconda generazione F20). Più significativo è stato il fatto che la RIAA citò Diamond affermando che il Rio nel 1992 infrangeva l'Home Recording Act. La causa portò su Diamond moltissima attenzione e il suo abbandono aprì il mercato ad altri produttori. Questi includevano I-Jam, che offriva una radio FM e colori multipli; Sensory Science, che aggiungeva un microfono per la registrazione della voce; e Creative Labs che sviluppò il primo dock di ricarica e sincronizzazione.
RCA svelò il Lyra nel 1999, capace di ridrodurre trace nel formato G2 di RealNetwork così come nel formato MP3. Diamond fu rilevata da S3,che rinominò l'azienda in SonicBLUE. Questi player utilizzavano tutti una memoria flash integrata (32 o 64 MB) e connessione parallela anzichè USB; la batteria era una AA standard anzichè una batteria interna ricaricabile. I cambiamenti arrivarono con i primi player basati su hard disk.
Il primo Apple iPod da 5 GB, completo di cuffie; non è stato il primo player con hard disk integrato
Il primo player con hard disk è stato progettato da Compaq ma prodotto sotto licenza sul finire del 1999 da Hango come Personal JukeBox; ilPJB-100 aveva un buffer che preveniva il salto di traccia e permette di immagazzinare circa 100 CD su un drive da 4,8 GByte. All'apparenza si mostrava come un robusto player nero con schermo per la navigazione tra musica e album. Il Nomad Jukebox da 6 GByte di Creative venne presentato nel settembre del 2000; pesava circa 500 grammi, ma la sua forma lo faceva apparire più simile a un player CD portatile. Creative permetteva di riprodurre file WAV e un aggiornamento software allargava la compatibilità anche ai file WMA di Microsoft.
Nel 2000, Kenwood sviluppò il player CD DPC-MP727, capace di riprodurre CD dati da file WMA, e nel 2001 Rio introdusse Volt, una combinazione di player MP3 e CD portatile capace di riprodurre CD audio e CD dati Mp3. Era possibile vedere una lista delle tracce e avviare playlist in formato M3U, ma i player composti da hard disk o memoria flash avevano una durata della batteria molto più elevata.